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《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》——19、醛類和酮(醛類和酮類)

二、醛類

烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物叫做醛。飽和一元醛通式CnH2nO(n≥1)。

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它們的化學(xué)性質(zhì)與乙醛相似,可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)被還原為伯醇,能與極性試劑HCN發(fā)生加成反應(yīng),也能被氧化成羧酸,有很強(qiáng)的還原性。以丙醛為例:

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1、甲醛

甲醛是最簡單的醛,又叫蟻醛。是一種無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。

甲醛的分子式CH2O,結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式:

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甲醛中碳原子采取雜化,4個原子共平面,其結(jié)構(gòu)可以看作兩個醛基。

甲醛的用途廣泛,它是一種重要的化工原料,能合成多種有機(jī)化合物。它的水溶液(又稱福爾馬林)具有殺菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物標(biāo)本。

2、苯甲醛

苯甲醛是最簡單的芳香醛,俗稱苦杏仁,是一種有苦杏仁氣味的無色液體。

苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。

3、其它的醛

自然界的許多植物含有醛,其中有些有特殊的芳香味,可作為植物香料使用。如,桂皮中的肉桂醛和杏仁中的苯甲醛。

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思考:

(1)如何由丙醛制取1-丙醇丙酸

(2)苯甲醛在空氣中久置,在容器內(nèi)壁會出現(xiàn)晶體,為什么。

丙醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可制得1-丙醇,被氧氣催化氧化可制得丙酸。苯甲醛在空氣中會被氧氣氧化生成苯甲酸晶體。

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三、酮

羰基與兩個烴基相連的有機(jī)化合物叫做酮,其結(jié)構(gòu)可表示為:

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飽和一元酮的通式為CnH2nO(n≥3)。

丙酮是最簡單的酮,分子式為C3H6O,結(jié)構(gòu)簡式為:

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丙酮在常溫下是無色透明的液體,沸點56.2 ℃,易揮發(fā),能與水、乙醇等互溶。丙酮與水分子、乙醇分子間均可形成氫鍵

與醛的性質(zhì)相似,在催化劑的作用下,能催化加氫生成仲醇,也能與氰化氫加成。

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但丙酮不能被催化氧化,也不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化。

丙酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料,丙酮可用作化學(xué)纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑,還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等。

思考:

(1)丙醛和丙酮是不是同分異構(gòu)體,它們的化學(xué)性質(zhì)上有哪些異同點,怎樣鑒別它們。

二者分子式相同,是同分異構(gòu)體,醛與酮存在官能團(tuán)異構(gòu)。

它們都含有C=O,都能與氫氣、氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng),都能燃燒。但它們的官能團(tuán)不同,丙醛可被催化氧化,能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化,而丙酮則不能。

可用銀氨溶液或新制Cu(OH)2鑒別,也可用核磁共振氫譜和紅外光譜法鑒別。

(2)桂皮中含有肉桂醛是一種食用香料,廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果和調(diào)味品中。工業(yè)上可通過苯甲醛與乙醛反應(yīng)進(jìn)行制備。

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上述反應(yīng)主要經(jīng)歷了加成和消去的過程,請寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式

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云水散人

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