同分異構(gòu)體的書寫是有機(jī)化學(xué)考查的內(nèi)容之一,是高考重要考點(diǎn),今天我們一起來學(xué)習(xí)一下同分異構(gòu)體的相關(guān)知識(shí)。
一、定義:在有機(jī)化學(xué)中,將分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱同分異構(gòu)體,也稱為結(jié)構(gòu)異構(gòu)體。將具有相同分子式而具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。
二、分類:
①碳鏈異構(gòu):由于碳骨架不同,造成的異構(gòu)現(xiàn)象。
碳鏈異構(gòu)
②位置異構(gòu):由于官能團(tuán)位置不同造成的異構(gòu)現(xiàn)象。
位置異構(gòu)
③類別異構(gòu):由于官能團(tuán)不同造成的異構(gòu)現(xiàn)象。
類別異構(gòu)
④順反異構(gòu)(空間異構(gòu)):由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn)造成的異構(gòu)現(xiàn)象。
順反異構(gòu)
⑤對(duì)映異構(gòu)(空間異構(gòu)):旋構(gòu)造異構(gòu)是指分子式相同、構(gòu)造相同(分子中原子間的連接方式和次序都相同),但構(gòu)型不同,即僅僅是空間的排列不同的異構(gòu)。(含有手性碳才可能有對(duì)映異構(gòu)體)
對(duì)映異構(gòu)
三、常見結(jié)論:
①取代基種類數(shù):
CH3- 1種 C2H5- 1種 C3H7- 2種
C4H9- 4種 C5H11- 8種
用來解決一取代問題,例如C5H11Br,因?yàn)镃5H11-有8種,故其共有8種同分異構(gòu)體。
②苯環(huán)上的取代數(shù):
苯環(huán)上一取代:1種
苯環(huán)上二取代:3種(鄰、間、對(duì))
苯環(huán)上三取代:三個(gè)相同取代基3種、
兩個(gè)相同、一個(gè)不同取代基6種、
三個(gè)不同取代基10種
用來解決苯環(huán)上的取代問題,例如2017年全國(guó)三卷36題第5問
2017年全國(guó)三卷36題第5問
苯環(huán)上三個(gè)不同取代基有10種,除去G的1種,共9種。
四、常見考法及思路:
①一取代問題:
方法一:利用等效氫法來數(shù),有多少種等效氫就有多少種一取代物。
例如:鄰二甲苯一氯代物有多少種?
鄰二甲苯有3種氫原子,故一氯代物有3種。
方法二:取代基種類數(shù)來數(shù)。
例如:C5H11Br同分異構(gòu)體有多少種?
因?yàn)镃5H11-有8種,故其共有8種同分異構(gòu)體。
②二取代問題:
方法一:若為兩個(gè)不同取代基,則先將其中一個(gè)當(dāng)做氫原子,寫出一取代結(jié)構(gòu),再在一取代基礎(chǔ)上進(jìn)行二取代。
例如:C4H10BrCl同分異構(gòu)體有多少種?(2019年全國(guó)二卷第13題)
2019年全國(guó)二卷第13題
方法二:若為兩個(gè)相同取代基,則先出不同碳骨架,再“定一動(dòng)一”進(jìn)行二取代。
例如:C4H10Cl2同分異構(gòu)體有多少種?
③綜合考查:
例如:
④同分異構(gòu)體綜合題核心思想:“搭積木”:先將已知物質(zhì)“零件”拆開,根據(jù)題干確定官能團(tuán),注意不飽和度,再按照一定順序?qū)⒘慵唇悠饋砑纯?。一般給出峰面積比,讓寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的基本都是“最對(duì)稱”的結(jié)構(gòu)。
例如:
下面進(jìn)入練習(xí)時(shí)刻,請(qǐng)大家完成以下題目:
題目1
題目2
題目3
題目4
題目5
題目6